玄德的五虎上将谁最先死，最后死

最先关羽，最后赵云。
关羽死于219年，在麦城外被孙权**所执，不久被孙权所杀。
公元 219年7月，关羽受刘备取汉中胜利鼓舞，北上取襄樊;曹操以于禁为将，督7军救曹仁，同时命徐晃率军进驻宛城。8月，山洪爆发，淹于禁等7军，关羽乘机攻击，庞德不降被杀，于禁投降;曹仁沉白马坚守樊城。关羽以偏将攻襄阳，自己亲自攻打樊城，并于樊城北布下阵地，以防北方曹军援兵;同时派人向附近郡县策反，荆州刺吏胡修、南乡太守傅方投降，许昌以南部分官吏也暗中策应关羽;陆浑人孙狼聚众**，响应关羽，邺城魏讽乘机企图发动**;即所谓“威镇华夏”。
曹操听取司马懿、蒋济等人意见，与孙权结盟，同时命徐晃率军救曹仁，并命名将张辽火速援曹仁。孙权故意派陆逊代吕蒙，关羽大意，遂抽走荆州部分守军;闰十月，孙权令吕蒙为大督，率军袭取江陵，孙皎后继，另派右护军蒋钦督**进入沔水(汉水)，防关羽顺流而下。吕蒙至寻阳(今湖北黄梅西南)，将战舰伪装成商船，兵士扮为商人，昼夜兼程。
至**，迫蜀守将傅士仁归降，继用傅士仁劝降了江陵守将糜芳，并厚待关羽将士眷属，释放关羽俘获的魏军将士，**百姓。同时，令陆逊进至夷陵(今宜昌境)，西防刘备。徐晃到前线后，与曹仁取得联系，曹仁军士气大增;为离间孙刘，从中渔利，乃令部将将孙权来信射入关羽营中，关羽见后，犹豫不决，军心动遥徐晃乘机大举进攻关羽据点，大破关羽，并乘机打通樊城路线。是时，洪水退，曹仁引军配合徐晃攻击关羽，文聘从水路短关羽粮道，关羽节节败退。关羽知荆州已失，急忙退军，士兵得知家属获厚遇，士气剧降;后关羽败亡麦城。
赵云死于229年，是病逝的。死前一年刚刚与魏将曹真打过一仗，最终寡不敌众，还被贬了职，但那一役失利的责任并不在于他的指挥能力，而是蜀军人数太少，无法抵挡数倍的强敌。