二氯苯甲醛生成吲哚-2-甲酸过程中的这些物质分别叫什么名字?三步生成反应的条件分别是什么?
氨基酸结构与类
()基本氨基酸
组蛋白质20种氨基酸称基本氨基酸除脯氨酸外都α-氨基酸即α-碳原氨基基本氨基酸都符合通式都单字母三字母缩写符号
按照氨基酸侧链结构三类:脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸杂环氨基酸
1.脂肪族氨基酸 共15种
侧链烃链:Gly,Ala,Val,Leu,Ile三种带支链体能合必需氨基酸
侧链含羟基:Ser,Thr许蛋白酶性含丝氨酸蛋白质与糖类及磷酸结合起重要作用
侧链含硫原:Cys,
Met两半胱氨酸通形二硫键结合胱氨酸二硫键维持蛋白质高级结构重要意义半胱氨酸经现蛋白质性甲硫氨酸硫原参与形配位键甲硫氨酸作通用甲基供体参与种甲基化反应
侧链含羧基:Asp(D),Glu(E)
侧链含酰胺基:Asn(N),Gln(Q)
侧链显碱性:Arg(R),Lys(K)
2.芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸(Phe,F)酪氨酸(Tyr,Y)两种 酪氨酸合甲状腺素原料
3.杂环氨基酸
包括色氨酸(Trp,W)、组氨酸(His)脯氨酸(Pro)三种其色氨酸与芳香族氨基酸都含苯环都紫外吸收(280nm)所通测量蛋白质紫外吸收测定蛋白质含量组氨酸碱性氨基酸碱性较弱理条件否带电与周围内环境关性起传递电荷作用组氨酸能与铁等金属离配位脯氨酸唯仲氨基酸α-螺旋破坏者
B指Asx即Asp或Asn;Z指Glx即Glu或Gln
基本氨基酸按侧链极性类:
非极性氨基酸:Ala,Val,Leu,Ile,Met,Phe,Trp,Pro共八种
极性带电荷:Gly,Ser,Thr,Cys,Asn,Gln,Tyr共七种
带电荷:Arg,Lys,His
带负电荷:Asp,Glu
(二)见蛋白质氨基酸
某些蛋白质含些见氨基酸基本氨基酸蛋白质合经羟化、羧化、甲基化等修饰衍叫稀氨基酸或特殊氨基酸4-羟脯氨酸、5-羟赖氨酸、锁链素等其羟脯氨酸羟赖氨酸胶原弹性蛋白含量较甲状腺素3,5-二碘酪氨酸
(三)非蛋白质氨基酸
自界150种参与构蛋白质氨基酸基本氨基酸衍物些D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸些氨基酸些重要代谢物前体或间产物瓜氨酸鸟氨酸合精氨酸间产物β-丙氨酸遍酸(泛酸辅酶A前体)前体γ-氨基丁酸传递神经冲化介质
二、氨基酸性质
()物理性质
α-氨基酸都白色晶体每种氨基酸都特殊结晶形状用鉴别各种氨基酸除胱氨酸酪氨酸外都能溶于水脯氨酸羟脯氨酸能溶于乙醇或乙醚
除甘氨酸外α-氨基酸都旋光性α-碳原具手性苏氨酸异亮氨酸两手性碳原蛋白质水解氨基酸都L-型物体内特别细菌D-氨基酸存细菌细胞壁某些抗菌素都含D-氨基酸
三带苯环氨基酸紫外吸收F:257nm,ε=200;Y:275nm,ε=1400;W:280nm,ε=5600通蛋白质紫外吸收主要两氨基酸决定般280nm
氨基酸既含氨基含羧基水溶液偶极离形式存所氨基酸晶体离晶体熔点200℃氨基酸两性电解质各解离基表观解离数按其酸性强度递降顺序别K1'、K2'表示氨基酸所带净电荷零pH称氨基酸等电点(pI)等电点值等电点前两pK'值算术平均值
氨基酸完全质化看作元弱酸各解离基团表观解离数按酸性减弱顺序pK1'、pK2'
pK3'表示氨基酸作缓冲溶液pK'处缓冲能力强pI处缓冲能力弱
氨基酸滴定曲线图
(二)化性质
1.氨基反应
(1)酰化
氨基与酰化试剂酰氯或酸酐碱性溶液反应酰胺该反应肽合用于保护氨基
(2)与亚硝酸作用
氨基酸室温与亚硝酸反应脱氨羟基羧酸氮气伯胺都反应所赖氨酸侧链氨基能反应速度较慢用于蛋白质化修饰、水解程度测定及氨基酸定量
(3)与醛反应
氨基酸α-氨基能与醛类物质反应西佛碱-C=N-西佛碱氨基酸作底物某些酶促反应间物赖氨酸侧链氨基能反应氨基与甲醛反应羟甲基化合物由于氨基酸溶液偶极离形式存所能用酸碱滴定测定含量与甲醛反应氨基酸再偶极离其滴定终点用般酸碱指示剂指示滴定叫甲醛滴定用于测定氨基酸
(4)与异硫氰酸苯酯(PITC)反应
α-氨基与PITC弱碱性条件形相应苯氨基硫甲酰衍物(PTC-AA)者硝基甲烷与酸作用发环化相应苯乙内酰硫脲衍物(PTH-AA)些衍物色用层析加离鉴定反应首先Edman用鉴定蛋白质N-末端氨基酸蛋白质氨基酸顺序析面占重要位
(5)磺酰化
氨基酸与5-(二甲胺基)萘-1-磺酰氯(DNS-Cl)反应DNS-氨基酸产物酸性条件(6NHCl)100℃破坏用于氨基酸末端析DNS-氨基酸强荧光激发波360nm左右比较灵敏用于微量析
(6)与DNFB反应
氨基酸与2,4-二硝基氟苯(DNFB)弱碱性溶液作用二硝基苯基氨基酸(DNP氨基酸)反应定量转变产物黄色经受酸性100℃高温该反应曾英Sanger用测定胰岛素氨基酸顺序叫桑格尔试剂现应用于蛋白质N-末端测定
(7)转氨反应
转氨酶催化氨基酸脱氨基变相应酮酸
2.羧基反应
羧基与碱作用盐其重金属盐溶于水羧基与醇酯反应用于肽合羧基保护某些酯化作用增加羧基性硝基苯酯氨基保护与二氯亚砜或五氯化磷作用酰氯肽合用于化羧基脱羧酶催化脱羧基形伯胺
3茚三酮反应
氨基酸与茚三酮微酸性溶液加热蓝色物质脯氨酸黄色化合物根据反应通二氧化碳测定氨基酸含量
4.侧链反应
丝氨酸、苏氨酸含羟基能形酯或苷
半胱氨酸侧链巯基反应性高:
(1)二硫键(disulfide bond)
半胱氨酸碱性溶液容易氧化形二硫键胱氨酸胱氨酸二硫键形蛋白质构象起作用氧化剂原剂都打二硫键研究蛋白质结构氧化剂甲酸定量拆二硫键相应磺酸原剂巯基乙醇、巯基乙酸能拆二硫键相应巯基化合物由于半胱氨酸巯基稳定极易氧化利用原剂拆二硫键往往进步用碘乙酰胺、氯化苄、N-乙基丁烯二亚酰胺氯汞苯甲酸等试剂与巯基作用保护起防止重新氧化
(2)烷化
半胱氨酸与烷基试剂碘乙酸、碘乙酰胺等发烷化反应
半胱氨酸与丫丙啶反应带电侧链称S-氨乙基半胱氨酸(AECys)
(3)与重金属反应
极微量某些重金属离Ag+、Hg2+能与巯基反应硫醇盐导致含巯基
追问:
酶失
5.反应用于氨基酸检验:
l酪氨酸、组氨酸能与重氮化合物反应(Pauly反应)用于定性、定量测定组氨酸棕红色化合物酪氨酸桔黄色
l精氨酸氢氧化钠与1-萘酚溴酸钠反应深红色称坂口反应用于胍基鉴定
l酪氨酸与硝酸、亚硝酸、硝酸汞亚硝酸汞反应白色沉淀加热变红称米伦反应鉴定酚基特性反应
l色氨酸加入乙醛酸再缓慢加入浓硫酸界面现紫色环用于鉴定吲哚基
蛋白质些侧链基团包裹蛋白质内部反应慢甚至反应
三、色谱与氨基酸析离
1.色谱(chromatography)发展史
早层析实验俄植物家Цвет1903用碳酸钙离叶绿素属于吸附层析40代现配层析50代现气相色谱60代现HPLC80代现超临界层析90代现超微量HPLC离ng级品
2.色谱类:
按流相气相、液相、超临界色谱等;按介质纸层析、薄层层析、柱层析等;按离机制吸附层析、配层析、筛层析等
3.色谱应用
用于离、制备、纯度鉴定等
定性通保留值、内标、标准曲线等定量般用标准曲线
氨基酸析离测定蛋白质结构基础配层析离交换层析始应用于氨基酸析蛋白质结构研究才取显著现些已自化
氨基酸强酸型离交换柱洗脱顺序:
Asp,Thr,Ser,Glu,Pro,Gly,Ala,Cys,Val,Met,Ile,Leu,Tyr,Phe,Lys,His,(NH3),Arg
()基本氨基酸
组蛋白质20种氨基酸称基本氨基酸除脯氨酸外都α-氨基酸即α-碳原氨基基本氨基酸都符合通式都单字母三字母缩写符号
按照氨基酸侧链结构三类:脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸杂环氨基酸
1.脂肪族氨基酸 共15种
侧链烃链:Gly,Ala,Val,Leu,Ile三种带支链体能合必需氨基酸
侧链含羟基:Ser,Thr许蛋白酶性含丝氨酸蛋白质与糖类及磷酸结合起重要作用
侧链含硫原:Cys,
Met两半胱氨酸通形二硫键结合胱氨酸二硫键维持蛋白质高级结构重要意义半胱氨酸经现蛋白质性甲硫氨酸硫原参与形配位键甲硫氨酸作通用甲基供体参与种甲基化反应
侧链含羧基:Asp(D),Glu(E)
侧链含酰胺基:Asn(N),Gln(Q)
侧链显碱性:Arg(R),Lys(K)
2.芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸(Phe,F)酪氨酸(Tyr,Y)两种 酪氨酸合甲状腺素原料
3.杂环氨基酸
包括色氨酸(Trp,W)、组氨酸(His)脯氨酸(Pro)三种其色氨酸与芳香族氨基酸都含苯环都紫外吸收(280nm)所通测量蛋白质紫外吸收测定蛋白质含量组氨酸碱性氨基酸碱性较弱理条件否带电与周围内环境关性起传递电荷作用组氨酸能与铁等金属离配位脯氨酸唯仲氨基酸α-螺旋破坏者
B指Asx即Asp或Asn;Z指Glx即Glu或Gln
基本氨基酸按侧链极性类:
非极性氨基酸:Ala,Val,Leu,Ile,Met,Phe,Trp,Pro共八种
极性带电荷:Gly,Ser,Thr,Cys,Asn,Gln,Tyr共七种
带电荷:Arg,Lys,His
带负电荷:Asp,Glu
(二)见蛋白质氨基酸
某些蛋白质含些见氨基酸基本氨基酸蛋白质合经羟化、羧化、甲基化等修饰衍叫稀氨基酸或特殊氨基酸4-羟脯氨酸、5-羟赖氨酸、锁链素等其羟脯氨酸羟赖氨酸胶原弹性蛋白含量较甲状腺素3,5-二碘酪氨酸
(三)非蛋白质氨基酸
自界150种参与构蛋白质氨基酸基本氨基酸衍物些D-氨基酸或β、γ、δ-氨基酸些氨基酸些重要代谢物前体或间产物瓜氨酸鸟氨酸合精氨酸间产物β-丙氨酸遍酸(泛酸辅酶A前体)前体γ-氨基丁酸传递神经冲化介质
二、氨基酸性质
()物理性质
α-氨基酸都白色晶体每种氨基酸都特殊结晶形状用鉴别各种氨基酸除胱氨酸酪氨酸外都能溶于水脯氨酸羟脯氨酸能溶于乙醇或乙醚
除甘氨酸外α-氨基酸都旋光性α-碳原具手性苏氨酸异亮氨酸两手性碳原蛋白质水解氨基酸都L-型物体内特别细菌D-氨基酸存细菌细胞壁某些抗菌素都含D-氨基酸
三带苯环氨基酸紫外吸收F:257nm,ε=200;Y:275nm,ε=1400;W:280nm,ε=5600通蛋白质紫外吸收主要两氨基酸决定般280nm
氨基酸既含氨基含羧基水溶液偶极离形式存所氨基酸晶体离晶体熔点200℃氨基酸两性电解质各解离基表观解离数按其酸性强度递降顺序别K1'、K2'表示氨基酸所带净电荷零pH称氨基酸等电点(pI)等电点值等电点前两pK'值算术平均值
氨基酸完全质化看作元弱酸各解离基团表观解离数按酸性减弱顺序pK1'、pK2'
pK3'表示氨基酸作缓冲溶液pK'处缓冲能力强pI处缓冲能力弱
氨基酸滴定曲线图
(二)化性质
1.氨基反应
(1)酰化
氨基与酰化试剂酰氯或酸酐碱性溶液反应酰胺该反应肽合用于保护氨基
(2)与亚硝酸作用
氨基酸室温与亚硝酸反应脱氨羟基羧酸氮气伯胺都反应所赖氨酸侧链氨基能反应速度较慢用于蛋白质化修饰、水解程度测定及氨基酸定量
(3)与醛反应
氨基酸α-氨基能与醛类物质反应西佛碱-C=N-西佛碱氨基酸作底物某些酶促反应间物赖氨酸侧链氨基能反应氨基与甲醛反应羟甲基化合物由于氨基酸溶液偶极离形式存所能用酸碱滴定测定含量与甲醛反应氨基酸再偶极离其滴定终点用般酸碱指示剂指示滴定叫甲醛滴定用于测定氨基酸
(4)与异硫氰酸苯酯(PITC)反应
α-氨基与PITC弱碱性条件形相应苯氨基硫甲酰衍物(PTC-AA)者硝基甲烷与酸作用发环化相应苯乙内酰硫脲衍物(PTH-AA)些衍物色用层析加离鉴定反应首先Edman用鉴定蛋白质N-末端氨基酸蛋白质氨基酸顺序析面占重要位
(5)磺酰化
氨基酸与5-(二甲胺基)萘-1-磺酰氯(DNS-Cl)反应DNS-氨基酸产物酸性条件(6NHCl)100℃破坏用于氨基酸末端析DNS-氨基酸强荧光激发波360nm左右比较灵敏用于微量析
(6)与DNFB反应
氨基酸与2,4-二硝基氟苯(DNFB)弱碱性溶液作用二硝基苯基氨基酸(DNP氨基酸)反应定量转变产物黄色经受酸性100℃高温该反应曾英Sanger用测定胰岛素氨基酸顺序叫桑格尔试剂现应用于蛋白质N-末端测定
(7)转氨反应
转氨酶催化氨基酸脱氨基变相应酮酸
2.羧基反应
羧基与碱作用盐其重金属盐溶于水羧基与醇酯反应用于肽合羧基保护某些酯化作用增加羧基性硝基苯酯氨基保护与二氯亚砜或五氯化磷作用酰氯肽合用于化羧基脱羧酶催化脱羧基形伯胺
3茚三酮反应
氨基酸与茚三酮微酸性溶液加热蓝色物质脯氨酸黄色化合物根据反应通二氧化碳测定氨基酸含量
4.侧链反应
丝氨酸、苏氨酸含羟基能形酯或苷
半胱氨酸侧链巯基反应性高:
(1)二硫键(disulfide bond)
半胱氨酸碱性溶液容易氧化形二硫键胱氨酸胱氨酸二硫键形蛋白质构象起作用氧化剂原剂都打二硫键研究蛋白质结构氧化剂甲酸定量拆二硫键相应磺酸原剂巯基乙醇、巯基乙酸能拆二硫键相应巯基化合物由于半胱氨酸巯基稳定极易氧化利用原剂拆二硫键往往进步用碘乙酰胺、氯化苄、N-乙基丁烯二亚酰胺氯汞苯甲酸等试剂与巯基作用保护起防止重新氧化
(2)烷化
半胱氨酸与烷基试剂碘乙酸、碘乙酰胺等发烷化反应
半胱氨酸与丫丙啶反应带电侧链称S-氨乙基半胱氨酸(AECys)
(3)与重金属反应
极微量某些重金属离Ag+、Hg2+能与巯基反应硫醇盐导致含巯基
追问:
酶失
5.反应用于氨基酸检验:
l酪氨酸、组氨酸能与重氮化合物反应(Pauly反应)用于定性、定量测定组氨酸棕红色化合物酪氨酸桔黄色
l精氨酸氢氧化钠与1-萘酚溴酸钠反应深红色称坂口反应用于胍基鉴定
l酪氨酸与硝酸、亚硝酸、硝酸汞亚硝酸汞反应白色沉淀加热变红称米伦反应鉴定酚基特性反应
l色氨酸加入乙醛酸再缓慢加入浓硫酸界面现紫色环用于鉴定吲哚基
蛋白质些侧链基团包裹蛋白质内部反应慢甚至反应
三、色谱与氨基酸析离
1.色谱(chromatography)发展史
早层析实验俄植物家Цвет1903用碳酸钙离叶绿素属于吸附层析40代现配层析50代现气相色谱60代现HPLC80代现超临界层析90代现超微量HPLC离ng级品
2.色谱类:
按流相气相、液相、超临界色谱等;按介质纸层析、薄层层析、柱层析等;按离机制吸附层析、配层析、筛层析等
3.色谱应用
用于离、制备、纯度鉴定等
定性通保留值、内标、标准曲线等定量般用标准曲线
氨基酸析离测定蛋白质结构基础配层析离交换层析始应用于氨基酸析蛋白质结构研究才取显著现些已自化
氨基酸强酸型离交换柱洗脱顺序:
Asp,Thr,Ser,Glu,Pro,Gly,Ala,Cys,Val,Met,Ile,Leu,Tyr,Phe,Lys,His,(NH3),Arg
佚名
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